Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Deshidrata sin un carbocatión primario
Condiciones: Ethanol with sulfuric or phosphoric acid and heat under dehydrating conditions. Hydronium/water represents the acid shuttle; its non-nucleophilic counterion is omitted. Follow the concerted alkene branch from its reactive conformer, not the competing ether-forming branch.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protona el oxígeno
Dibuja ambas flechas para la transferencia de protón. El agua que se forma aquí puede recuperar después un protón para regenerar el hidronio. No se añade ningún haluro.
Nota: El hidronio transfiere un protón y se convierte en agua. El contraión del ácido no se dibuja.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno se enlaza al protón del hidronio, lo que da a este oxígeno una carga positiva.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno del agua. El hidronio se convierte en agua.
Completa la rama del alqueno del alcohol primario
Los tres desplazamientos de pares pertenecen a un único evento de eliminación; no se introduce un catión etilo aislado.
Las flechas curvas
- El agua acepta un protón beta.
- El par del enlace C–H forma el enlace pi C=C.
- El par C–O activado se va con el agua.
Productos
El eteno es neutro y no se necesitó ningún intermediario carbocatión primario. El oxígeno original se va como agua con el protón del ácido; el agua disolvente captura el hidrógeno beta y regenera el hidronio. Los átomos y la carga neta +1 se conservan.
Qué vas a practicar
Coordina la pérdida del protón beta con la salida del hidroxilo activado en una eliminación de alcohol primario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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