Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Activa el oxígeno sin romper el enlace carbono–oxígeno
Condiciones: Ethanol with TsCl and tertiary amine in dry solvent. Use net associative substitution at sulfur; p-Tol is the unchanged para-tolyl group and NMe₃ is a tertiary amine.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Reacciona en el reactivo de activación
Usa la representación asociativa neta estándar de la sustitución en el azufre, sin exigir un sulfurano aislable.
Las flechas curvas
- El oxígeno del alcohol forma un enlace con el azufre.
- El par azufre–cloro se va con el cloruro.
Termina la activación
La sulfonilación modifica el sustituyente del oxígeno en lugar de sustituir el carbono del alcohol.
Las flechas curvas
- La amina acepta el protón del oxígeno.
- El par O–H vuelve al oxígeno del éster sulfonato.
Productos
El tosilato neutro conserva el oxígeno del alcohol y el esqueleto de carbono. El cloruro compensa la carga de la amina protonada; no se pierde ninguno de los oxígenos S=O.
Qué vas a practicar
Sigue la sustitución en el grupo sulfonilo y la captura por la base mientras se conserva el enlace C–O del alcohol original.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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