Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Sigue una rama de deshidratación con reordenamiento
Condiciones: 3-Methylbutan-2-ol with sulfuric or phosphoric acid and heat. Hydronium/water represents the acid shuttle; its non-nucleophilic counterion is omitted. Follow hydride rearrangement then the terminal-alkene minor branch using the drawn methyl hydrogen; no numerical product ratio is claimed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el oxígeno
Dibuja ambas flechas para la transferencia de protón. El agua que se forma aquí puede recuperar después un protón para regenerar el hidronio. No se añade ningún haluro.
Nota: Para la rama minoritaria concreta hacia el alqueno terminal, usa el hidrógeno metílico dibujado. Tras la salida del agua, el agua del disolvente actúa como base. El hidronio transfiere un protón y se convierte en agua. El contraión del ácido no se dibuja.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno se enlaza al protón del hidronio, lo que da a este oxígeno una carga positiva.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno del agua. El hidronio se convierte en agua.
Continúa tras la activación
El electrófilo de carbono formado inicialmente es secundario.
Las flechas curvas
- El par C–O se va con el agua que se marcha.
Reorganiza el catión
Una migración de hidruro no es la pérdida de un protón desnudo; la carga del carbono se desplaza al sitio vecino.
Las flechas curvas
- El enlace C–H vecino migra con su par de electrones.
Termina la rama concreta del alqueno
El objetivo es la rama del alqueno terminal, no afirmar que esta predomine en la mezcla de productos.
Las flechas curvas
- El agua acepta el hidrógeno beta terminal elegido.
- El par C–H proporciona el enlace pi del alqueno terminal.
Productos
El hidrógeno que migró permanece unido al carbono original del alcohol. Un hidrógeno distinto se transfiere al agua del disolvente, regenerando el hidronio a la vez que se forma el 2-metilbut-1-eno. El oxígeno del alcohol conserva sus dos protones como agua; este alqueno terminal seleccionado no es una afirmación sobre el producto mayoritario.
Qué vas a practicar
Mantén la migración de hidruro distinta de la pérdida del protón beta mientras sigues una conectividad concreta de producto minoritario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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