Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Deshidratación de alcoholes — propan-2-ol a propeno
Condiciones: Heat propan-2-ol with sulfuric or phosphoric acid to remove water. Hydronium and water carry protons; the acid counterion is not drawn. Draw the E1 reaction using the drawn methyl hydrogen.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el oxígeno
Dibuja ambas flechas para la transferencia de protón. El agua que se forma aquí puede recuperar después un protón para regenerar el hidronio. No se añade ningún haluro.
Nota: Los dos grupos metilo son equivalentes. Usa el hidrógeno metílico dibujado. Tras la salida del agua, el agua del disolvente toma ese protón. El hidronio transfiere un protón y se convierte en agua. El contraión del ácido no se dibuja.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno se enlaza al protón del hidronio, lo que da a este oxígeno una carga positiva.
- Los electrones del enlace O–H se quedan en el oxígeno del agua. El hidronio se convierte en agua.
Se va el agua
El agua se va primero, formando un carbocatión secundario. Este es el primer paso de la eliminación E1.
Las flechas curvas
- Los electrones del enlace C–O se van junto con el agua.
Forma el doble enlace
Cualquiera de los dos grupos metilo podría perder un protón. Usa el hidrógeno metílico dibujado para formar el doble enlace.
Las flechas curvas
- El agua toma el hidrógeno metílico dibujado, contiguo al carbocatión.
- Los electrones del enlace C–H forman el nuevo enlace pi C=C.
Productos
Los electrones del enlace C–H del metilo forman el nuevo enlace pi del propeno. El oxígeno del alcohol se va como agua junto con el protón del ácido. El agua del disolvente toma un protón metílico y se convierte en hidronio, regenerando el ácido. Todos los átomos siguen presentes y la carga total se mantiene en +1.
Qué vas a practicar
Protona el alcohol, deja que se vaya el agua y luego elimina un protón vecino para formar el alqueno y regenerar el ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas