Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Adición aldólica: cuenta los estereoisómeros del producto de propanal
Condiciones: Consider the fixed connectivity OHC–CH(CH3)–CH(OH)–CH2CH3, the addition skeleton from propanal self-aldol chemistry. Do not assume any diastereoselectivity, dehydration or subsequent epimerization; count possible configurations, not predicted product ratios.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos estereoisómeros configuracionales son posibles para esta conectividad?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cuatro, organizados en dos pares enantioméricos.
Los carbonos CH alfa y beta tienen cada uno cuatro sustituyentes diferentes, y los extremos distintos de la molécula impiden que la simetría reduzca el número por una forma meso.
Esta no Dos, porque solo el carbono que lleva el OH puede ser estereogénico.
El carbono alfa también lleva H, CH3, CHO y un sustituyente CH(OH)CH2CH3 distinto.
Esta no Tres, porque toda molécula con dos estereocentros tiene una forma meso.
Una forma meso requiere la simetría interna adecuada; los extremos aldehído y etilo de esta molécula no son intercambiables.
Solución explicada
Cuenta configuraciones en un esqueleto aldólico
Hay dos estereocentros tetraédricos independientes: el C2 junto al CHO y el C3 que lleva el OH. Sus cuatro asignaciones son (2R,3R), (2S,3S), (2R,3S) y (2S,3R). Ninguna simetría interna identifica a ningún par, así que los cuatro son distintos. Contar las posibilidades no afirma que todos se formen en cantidades iguales; las condiciones aquirales relacionan cada par enantiomérico, pero no necesariamente igualan a las dos familias diastereoméricas.
Qué vas a practicar
Cuenta las configuraciones posibles cuando la adición aldólica crea dos carbonos estereogénicos distintos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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