Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Reacción retroaldólica — escisión del alcohol diacetónico
Condiciones: Diacetone alcohol in aqueous hydroxide; trace the retro-aldol branch to two acetone molecules. The alpha hydrogen is retained throughout; it is not the proton removed in this branch. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Mueve los electrones
La base elimina el protón del alcohol y aporta el par solitario del oxígeno que puede invertir la adición aldólica.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El oxígeno aceptor vuelve a formar un carbonilo mientras el par C–C aldólico regresa al carbono alfa del dador.
Las flechas curvas
- Un par solitario forma el nuevo enlace π.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace sencillo.
Mueve los electrones
El agua retenida protona el enolato del dador centrado en el carbono y se regenera el hidróxido.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
El enlace entre los carbonos alfa y beta se rompe y ambos carbonilos quedan neutros. El par escindido reside primero en el carbono alfa del dador y después forma un enlace C–H; el protón del alcohol pasa a través del agua y el catalizador se recupera.
Qué vas a practicar
Elige la escisión de C–C iniciada por alcóxido en lugar de la deshidratación y recupera ambas parejas carbonílicas neutras.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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