Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Adición aldólica frente a condensación: conserva el punto final solicitado
Condiciones: A conceptual synthesis specifically requires a beta-hydroxy carbonyl, not its alpha,beta-unsaturated derivative. Assume a substrate for which addition and subsequent dehydration can be experimentally separated.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué prioridad de planificación se ajusta mejor al grupo funcional solicitado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Usar condiciones y un tratamiento (workup) que conserven el producto de adición con alcohol y eviten forzar la deshidratación.
El OH deseado y el enlace alfa–beta saturado se perderían en la condensación.
Esta no Maximizar siempre el calentamiento y eliminar agua hasta que domine el alqueno conjugado.
Eso favorece deliberadamente el punto final equivocado, el deshidratado.
Esta no Eliminar el carbonilo del dador antes de formar el enlace C–C, porque todos los productos aldólicos carecen de C=O.
Los productos aldólicos conservan el carbonilo del dador; eliminarlo destruye la química del dador que se pretende.
Solución explicada
Elige el punto final aldólico solicitado
Adición aldólica y condensación aldólica no son etiquetas intercambiables para el punto final. El producto beta-hidroxi conserva el oxígeno del aceptor como OH y el carbonilo del dador como C=O. La etapa de deshidratación elimina la funcionalidad que lleva el OH y forma un alqueno conjugado; el plan debe evitar esa etapa en lugar de darla por obligatoria.
Qué vas a practicar
Distingue las condiciones que favorecen la adición aislada de las que llevan a la deshidratación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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