Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Adición aldólica intramolecular: cuenta el anillo del dialdehído
Condiciones: Hexane-1,6-dial has the chain OHC–CH2–CH2–CH2–CH2–CHO. Number its carbons C1 through C6 from left to right. The enolate at C2 attacks the carbonyl carbon C6 intramolecularly. Ignore other pathways.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos átomos hay en el anillo recién formado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cinco: C2, C3, C4, C5 y C6.
El nuevo enlace C2–C6 cierra el camino de cinco átomos ya existente.
Esta no Seis, porque la cadena de partida tiene seis átomos de carbono.
El carbono del aldehído dador original queda fuera del anillo como sustituyente sobre el carbono alfa.
Esta no Cuatro, porque cuatro enlaces C–C conectan C2 con C6 antes de la ciclación.
Un camino con cuatro enlaces contiene cinco átomos, y los cinco pasan a ser miembros del anillo.
Solución explicada
Cuenta el anillo aldólico sin adivinar
Sigue la cadena original desde el C2 nucleofílico hasta el C6 electrofílico: C2–C3–C4–C5–C6. Al unir sus extremos se forma un anillo de cinco miembros. El C1 está enlazado al C2 pero no forma parte de este camino cerrado, así que contar todos los carbonos de la molécula original sobreestima el tamaño del anillo.
Qué vas a practicar
Determina el tamaño del anillo a partir de un dador y un aceptor especificados en un dicarbonilo con cadena de unión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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