Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Reacción retroaldólica: recupera acetona y benzaldehído
Condiciones: Consider the retro-aldol disconnection of CH3COCH2CH(OH)C6H5. Report the neutral carbonyl partners after proton transfers; no oxidation or reduction occurs.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué pareja resulta de la ruptura entre los carbonos alfa y beta respecto a la cetona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetona y benzaldehído.
El fragmento dador recupera CH3COCH3 y el fragmento que lleva el alcohol recupera C6H5CHO.
Esta no Acetaldehído y acetofenona.
Esas parejas asignarían los grupos fenilo y metilo a los fragmentos derivados del carbonilo equivocados.
Esta no Metanol y cinamaldehído.
Esto no corresponde a la ruptura del enlace alfa–beta ni conserva la correspondencia de átomos de los grupos funcionales.
Solución explicada
Invierte la construcción de un enlace aldólico
Numera el carbono carbonílico de la cetona, su carbono alfa CH2 adyacente y el carbono beta CH(OH). Rompe el enlace alfa–beta. La formación de C=O en el carbono beta da benzaldehído; la protonación del enolato derivado de la acetona da acetona. Así se invierte el enlace de la adición aldólica real en lugar de romper un enlace C–O cualquiera.
Qué vas a practicar
Identifica la ruptura de enlace y las parejas carbonílicas de una beta-hidroxicetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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