Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
(E)-4-Metoxichalcona a partir de anisaldehído y acetofenona
Condiciones: NaOH, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El hidróxido forma el enolato de la acetofenona
El hidróxido arranca un hidrógeno del metilo de la acetofenona. El anisaldehído no tiene hidrógenos α, así que la acetofenona es el único donador y el aldehído es el aceptor.
Las flechas curvas
- El hidróxido toma un hidrógeno del metilo de la acetofenona.
- El par C–H forma el enlace C=C del enolato.
- El par π de la cetona se desplaza hacia el oxígeno.
El enolato ataca al anisaldehído
El carbono del enolato se adiciona al carbono aldehídico del anisaldehído. El grupo metoxi en para cede densidad electrónica y hace que este aldehído sea algo menos electrófilo que el benzaldehído, pero sigue siendo mejor aceptor que la cetona.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del enolato vuelve a formar el C=O de la cetona.
- El par π del enolato forma el enlace C–C con el carbono carbonílico del anisaldehído.
- El par π del aldehído se desplaza hacia su oxígeno.
El agua protona el alcóxido
El agua cede un protón al alcóxido, lo que forma la β-hidroxi cetona y regenera el hidróxido.
Las flechas curvas
- El alcóxido toma un protón del agua.
- El par O–H se queda en el oxígeno como hidróxido.
Segunda enolización
El hidróxido arranca el hidrógeno α restante, situado entre la cetona y el carbono del alcohol bencílico. El grupo benzoílo estabiliza el enolato.
Las flechas curvas
- El hidróxido toma el hidrógeno α contiguo al carbono carbinólico.
- El par C–H forma el enlace C=C del enolato.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Pérdida E1cB de hidróxido
El enolato expulsa el hidróxido del carbono bencílico mientras se vuelve a formar el C=O de la cetona. El C=C resultante queda conjugado con ambos anillos y con el carbonilo, así que la deshidratación es rápida y se forma el alqueno E.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno reconstruye el C=O de la cetona.
- El par π del enolato forma el C=C conjugado con ambos anillos.
- El par C–O sale como hidróxido.
(E)-4-Metoxichalcona
Se forma la (E)-4-metoxichalcona; el agua es el subproducto y el hidróxido se regenera.
Qué vas a practicar
Dibuja la condensación de Claisen–Schmidt de la acetofenona con anisaldehído: enolato de la acetofenona, adición, protonación, segunda enolización y pérdida E1cB de hidróxido hasta la (E)-4-metoxichalcona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas