Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Selección del dador aldólico — benzaldehído frente a propanal
Condiciones: Compare benzaldehyde, C6H5CHO, and propanal, CH3CH2CHO, in ordinary base-catalyzed aldol chemistry; no special acyl-anion or aromatic deprotonation chemistry.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué distinción de papeles está justificada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El propanal puede ser dador de enolato; el benzaldehído no puede formar el enolato ordinario de carbono alfa, pero puede ser aceptor.
El carbonilo del benzaldehído está unido directamente a un carbono ipso aromático sin H alfa.
Esta no El benzaldehído forma su enolato habitual al eliminar el H aldehídico.
El H aldehídico está en el carbono carbonílico, no en un carbono alfa; eliminarlo no es la formación ordinaria de un enolato.
Esta no El benzaldehído no puede aceptar ningún nucleófilo porque no tiene H alfa.
El H alfa se necesita para formar el dador, no para la electrofilia del carbonilo.
Solución explicada
Compara la elegibilidad como dador
La generación del enolato requiere un enlace C–H alfa adyacente al C=O. El propanal tiene ese metileno. El benzaldehído carece de ese hidrógeno alfa alifático, pero conserva un C=O aldehídico polarizado, así que puede actuar como la pareja electrófila. Su incapacidad para autoenolizarse no garantiza que toda reacción mixta sea perfectamente selectiva.
Qué vas a practicar
Explica por qué un aldehído aromático sin H alfa actúa como aceptor pero no como dador de enolato convencional.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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