Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Diacetone alcohol from acetone with barium hydroxide
Condiciones: Ba(OH)2 (solid, Soxhlet)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Hydroxide removes an α-hydrogen
Hydroxide from barium hydroxide removes a methyl hydrogen of acetone. The enolate is formed in small amounts in equilibrium with acetone.
Las flechas curvas
- Hydroxide takes an α-hydrogen.
- The C–H pair forms the enolate C=C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
The enolate attacks a second acetone
The enolate carbon adds to the carbonyl carbon of another acetone. Ketone carbonyls are hindered and less electrophilic than aldehydes, so this step is uphill.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the ketone C=O.
- The enolate π pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Water protonates the alkoxide
The tertiary alkoxide takes a proton from water, giving diacetone alcohol and regenerating hydroxide.
Las flechas curvas
- The alkoxide takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Why a Soxhlet?
Every step is reversible, so the position of equilibrium decides the yield.
Diacetone alcohol
Diacetone alcohol (4-hydroxy-4-methylpentan-2-one) forms with regenerated hydroxide. It has no stereocentre because the carbinol carbon carries two methyl groups.
Qué vas a practicar
Draw the barium hydroxide-catalysed self-aldol addition of acetone to diacetone alcohol (4-hydroxy-4-methylpentan-2-one) and explain why the equilibrium must be pulled toward the product.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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