Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
The bond an aldol forms
Condiciones: Generic aldol addition, base catalyzed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
In an aldol addition, which new bond forms?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta α-Carbon of the donor to the carbonyl carbon of the acceptor
Correct: enolate carbon is the nucleophile, carbonyl carbon the electrophile.
Esta no Carbonyl oxygen of the donor to the carbonyl carbon of the acceptor
O-attack would give an ether-type adduct; enolates react through carbon here.
Esta no α-Carbon of the donor to the α-carbon of the acceptor
The acceptor’s α-carbon is not electrophilic.
Esta no Carbonyl carbon to carbonyl carbon
Both carbonyl carbons are electrophiles; neither can attack the other.
Solución explicada
The enolate’s nucleophilic α-carbon attacks the electrophilic carbonyl carbon of the acceptor. The result is a C–C bond between the donor α-carbon and the acceptor carbonyl carbon, which ends up carrying the OH.
Qué vas a practicar
Identify the new C–C bond in an aldol addition.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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