Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
How much base an aldol needs
Condiciones: Acetaldehyde, 10 mol % NaOH, water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Why does an aldol addition need only a catalytic amount of hydroxide?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Protonation of the alkoxide by water regenerates hydroxide
Correct: the base is returned each cycle.
Esta no The enolate forms completely with very little base
Hydroxide (pKa of water 15.7) forms only a small equilibrium amount of enolate; it is not complete.
Esta no The product is more acidic and releases a proton to the solvent
The β-hydroxy aldehyde is not the source of regenerated base here.
Esta no Excess base would reduce the aldehyde
Hydroxide is not a reducing agent; excess base mainly promotes condensation or side reactions.
Solución explicada
Hydroxide forms the enolate; after C–C bond formation the alkoxide is protonated by water, which regenerates hydroxide. No base is consumed overall.
Qué vas a practicar
Explain why aldol addition needs only catalytic base.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas