Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Un disolvente alcohólico cambia el producto
Condiciones: Propene in methanol with catalytic acid; follow the methanol-capture branch. The proton donor is protonated methanol (CH₃OH₂⁺); another methanol is the final base; the counterion is omitted throughout. No exclusive product ratio is claimed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Comenzar la rama seleccionada
Sigue el dador de protón dibujado explícitamente.
Nota: Se puede transferir cualquiera de los dos hidrógenos O–H del metanol protonado.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma un enlace con el hidrógeno.
- El par del enlace O–H del ácido se queda en el oxígeno.
Elegir el nucleófilo orgánico
Sigue la rama especificada de captura por el disolvente en lugar de la captura por agua.
Las flechas curvas
- El metanol aporta un par solitario al carbono secundario.
Resolver el aducto
El metanol liberado en el primer paso actúa como base.
Las flechas curvas
- El metanol usa un par solitario para tomar un protón del oxígeno positivo.
- El par del O–H se queda en el oxígeno, dejándolo neutro.
Rama de formación del éter completada
Tras la transferencia de protón, el oxígeno tiene dos enlaces simples y dos pares solitarios. El metoxi y el H se han adicionado al doble enlace; el metanol protonado se regenera, así que el ácido es catalítico y no se consume.
Qué vas a practicar
Usar un alcohol neutro en lugar de agua para capturar un catión derivado del alqueno y recuperar un éter neutro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas