Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Hidroboración del 1-metilciclohexeno con BD3: ubica el D
Condiciones: BD3·THF, then H2O2, NaOH; product racemic (one enantiomer shown).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 1-metilciclohexeno se trata con BD3 y luego con H2O2/NaOH. ¿Qué estructura es el producto (un enantiómero)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta D en el carbono del metilo, cis al OH; CH3 trans al OH
La adición sin coloca D y B en una misma cara; la retención deja el OH donde estaba el B.
Esta no D en el carbono del metilo, trans al OH; CH3 cis al OH
Eso requeriría una adición anti de D y B, algo imposible en el paso concertado de cuatro centros.
Esta no D en el carbono que lleva el OH; OH en el carbono siguiente
El D va, igual que el H, al carbono más sustituido; el B (luego OH) se une al CH menos sustituido del anillo.
Esta no D en el carbono del metilo y OH en ese mismo carbono
La hidroboración adiciona D y B a carbonos distintos del alqueno; aquí el carbono del metilo no puede llevar a la vez D y OH.
Solución explicada
B y D se adicionan por la misma cara en un solo paso concertado: el B al CH menos sustituido del anillo y el D al carbono que lleva el metilo. La oxidación sustituye C–B por C–OH con retención. Por eso D y OH quedan cis, y el metilo, desplazado a la otra cara, queda trans respecto al OH.
Qué vas a practicar
Usa un marcaje con deuterio para mostrar la adición sin y la retención en la hidroboración–oxidación del 1-metilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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