Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Encuentra el error: el bromuro ataca primero al alqueno
Condiciones: Propene + HBr, no peroxides.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante empieza la adición de HBr al propeno con una flecha del Br⁻ a un carbono del enlace C=C. ¿Qué está mal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El alqueno es un nucleófilo; el enlace π primero debe tomar el H⁺ del HBr, y luego el Br⁻ captura el catión
Los enlaces π ricos en electrones atacan electrófilos; el bromuro necesita una pareja pobre en electrones, que solo existe después de la protonación.
Esta no Nada está mal; el bromuro ataca primero y el protón se adiciona después
Un nucleófilo no puede adicionarse a un enlace C=C sin carga y rico en electrones; no hay ningún orbital vacío que acepte el par.
Esta no La flecha debería empezar en el C=C y terminar en el bromuro
El bromuro ya es un anión con las capas llenas; no puede aceptar los electrones π.
Esta no El bromuro debería atacar el C1, no el C2, para seguir la regla de Markovnikov
Cambiar de carbono no corrige el error; el bromuro nunca ataca al alqueno neutro.
Solución explicada
Un enlace π de un alqueno es rico en electrones: es el nucleófilo, no el electrófilo. La primera flecha va del enlace π al H del HBr, rompe el H–Br y forma un carbocatión. Solo entonces el bromuro, un nucleófilo, se enlaza al carbono catiónico pobre en electrones.
Qué vas a practicar
Identifica por qué es incorrecta una flecha del bromuro al enlace C=C en la adición de HBr al propeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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