Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Marcaje con deuterio en la hidratación del 2-metilpropeno con D3O⁺
Condiciones: D2SO4 (catalytic) in D2O; short reaction time, no exchange of the product C–D.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 2-metilpropeno se hidrata con D2SO4 en D2O. ¿Qué estructura es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Deuterio-2-metilpropan-2-ol-O-d, (CH3)2C(OD)CH2D
D en el antiguo carbono CH2 y OD en el carbono terciario: orientación Markovnikov, siguiendo ambos marcajes.
Esta no 2-Metilpropan-2-ol-O-d sin ningún C–D
El primer D⁺ se une al carbono y ahí se queda; solo el O–D puede intercambiarse con el disolvente.
Esta no Patrón de 1-deuterio-2-metilpropan-1-ol con OD en el CH2
Esa es la orientación anti-Markovnikov; la hidratación catalizada por ácido coloca el oxígeno en el carbono terciario.
Esta no 2-Metilpropan-2-ol con D en un metilo y OH
En D2O el oxígeno proviene del D2O y pierde D⁺, así que lleva D y no H.
Solución explicada
El D⁺ (del D3O⁺) se adiciona al carbono CH2 para que se forme el catión terciario. El D2O se enlaza a ese catión y pierde D⁺, dejando OD en el carbono terciario. El deuterio del primer paso se queda en el antiguo CH2, ahora CH2D.
Qué vas a practicar
Predice dónde termina el deuterio cuando el 2-metilpropeno se hidrata en D2SO4/D2O.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas