Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Adición de HCl a 2-metilpropeno según Markovnikov
Condiciones: HCl (1.1 equiv, gas), CH2Cl2, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
La protonación da el catión terciario
Los electrones π se enlazan al hidrógeno del HCl en el extremo CH2 del alqueno, y el enlace H–Cl se rompe para dar cloruro. La carga positiva queda en el carbono que lleva dos grupos metilo, el catión terc-butilo.
Las flechas curvas
- El par π forma el nuevo enlace C–H en el carbono CH2.
- El par enlazante del H–Cl se va con el cloro como cloruro.
¿A dónde va el protón?
Protonar el extremo CH2 genera un catión terciario estabilizado por tres grupos alquilo; la otra orientación daría un catión primario.
El cloruro captura el catión
Un par solitario del cloruro se enlaza al orbital p vacío del carbocatión terciario.
Las flechas curvas
- El par solitario del cloruro forma el nuevo enlace C–Cl.
2-Cloro-2-metilpropano
El cloruro de terc-butilo es el único producto significativo: el H en el carbono CH2 y el Cl en el carbono más sustituido.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del 2-metilpropeno en el carbono CH2 para dar el carbocatión terciario y luego la captura por el cloruro para dar 2-cloro-2-metilpropano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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