Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Hidroboración–oxidación del 1-metilciclohexeno
Condiciones: BH3·THF, THF, 0 °C; then H2O2, NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Hidroboración sin concertada
El par π se enlaza al boro en el carbono CH del anillo mientras un hidrógeno pasa del boro al carbono que lleva el metilo, todo en la misma cara del anillo.
Las flechas curvas
- El par π forma el enlace C–B en el carbono CH del anillo.
- El par del B–H entrega el hidrógeno al carbono que lleva el metilo.
¿Cis o trans?
El H y el B se adicionan a la misma cara, y la oxidación conserva la configuración, así que el nuevo H y el OH quedan cis entre sí, lo que deja el metilo y el OH en trans.
El hidroperóxido se adiciona al boro
El anión hidroperóxido, formado a partir de H2O2 y NaOH, ocupa el orbital p vacío del boro.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del hidroperóxido forma el enlace B–O.
El carbono del anillo migra del boro al oxígeno
El carbono del anillo migra del boro al oxígeno con su par enlazante mientras el enlace O–O se rompe y se va el hidróxido; el carbono conserva su configuración.
Las flechas curvas
- El par C–B se mueve con el carbono del anillo hacia el oxígeno.
- El enlace O–O se rompe y se va el hidróxido.
El hidróxido se adiciona al boro
El hidróxido se adiciona al boro del alcoxiborano, preparando la liberación del alcóxido.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidróxido forma un enlace B–O.
Se libera el alcóxido
El enlace B–O con el oxígeno del anillo se rompe, dando el anión ciclohexóxido y un hidroxiborano.
Las flechas curvas
- El par enlazante del B–O se queda en el oxígeno del alcóxido.
El agua protona el alcóxido
El agua transfiere un protón al alcóxido, dando el alcohol y el hidróxido.
Las flechas curvas
- El par solitario del alcóxido se enlaza a un hidrógeno del agua.
- El par del O–H se queda en el oxígeno como hidróxido.
trans-2-Metilciclohexan-1-ol
El OH está en el carbono CH que antes formaba parte del anillo, junto al carbono que lleva el metilo, y en trans respecto al grupo metilo.
Qué vas a practicar
Dibuja la hidroboración del 1-metilciclohexeno con el boro en el carbono CH del anillo y luego la secuencia de oxidación que sustituye el boro por OH para dar 2-metilciclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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