Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Deja que un carbocatión se adicione a un segundo alqueno
Condiciones: 2-Methylpropene (isobutylene) with a catalytic amount of concentrated H₂SO₄ and no added water, so the cation meets another alkene molecule instead of water. Two molecules of the same alkene are shown. Follow the dimerization branch to 2,4,4-trimethylpent-1-ene, removing a hydrogen from a methyl group next to the final carbocation. The HO–SO₂ part of sulfuric acid is drawn as one SO₃H group.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el primer alqueno
Protonar el extremo CH₂ da el catión terc-butilo terciario, como en cualquier adición de Markovnikov.
Las flechas curvas
- El par π del primer alqueno enlaza su extremo CH₂ con el H, dejando el orbital vacío en el carbono más sustituido.
- El par O–H permanece sobre el oxígeno, dando hidrógeno sulfato.
Un segundo alqueno ataca al catión
Como no hay agua presente, el nucleófilo más disponible es otro alqueno. El catión es el electrófilo y se enlaza al extremo CH₂ por la misma razón que lo hizo el H⁺: la nueva carga positiva queda entonces sobre un carbono terciario. Enlazarse al otro carbono del alqueno dejaría un catión primario.
Las flechas curvas
- El par π del segundo alqueno enlaza su extremo CH₂ con el catión, dejando el orbital vacío en su carbono más sustituido.
Elimina un protón para formar el alqueno
En lugar de adicionar un nucleófilo, este catión pierde un protón de un carbono vecino (el mismo paso con el que termina una eliminación E1). El hidrógeno sulfato vuelve a ser ácido sulfúrico, así que el ácido actúa como catalizador.
Nota: Elimina el hidrógeno del metilo dibujado junto al carbocatión.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidrógeno sulfato acepta el hidrógeno dibujado de un grupo metilo contiguo al carbocatión.
- El par C–H forma un nuevo enlace π con el carbono catiónico, neutralizándolo.
2,4,4-Trimetilpent-1-eno y ácido sulfúrico
Dos alquenos C₄ se unieron cabeza con cola: el extremo CH₂ de uno se enlazó al carbono ramificado del otro, y el nuevo C=C queda en el extremo de la cadena. El producto todavía tiene un enlace C=C, así que puede adicionar otro catión; repetir esta adición es la polimerización catiónica del isobutileno.
Qué vas a practicar
Aplica la regla de Markovnikov sobre la estabilidad del catión a un electrófilo de carbono que se adiciona a un alqueno y termina la secuencia con la pérdida de un protón.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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