Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Rompe el empate de sustitución con resonancia
Condiciones: (E)-1-Phenylprop-1-ene, PhCH=CHCH₃, with HBr in a nonpolar solvent under ionic conditions (no peroxides). The ring is drawn in one Kekulé form and does not change.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protona el alqueno
Cada carbono del alqueno tiene un hidrógeno y un sustituyente, así que contar sustituyentes no decide nada. Cualquiera de las dos protonaciones da un catión secundario, pero solo el catión contiguo al anillo es bencílico: el anillo comparte su carga positiva por resonancia. Un catión más alejado del anillo no tendría esa ayuda, así que el H se une a ese carbono del alqueno.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno enlaza el carbono más alejado del anillo con el H, dejando el orbital vacío en el carbono contiguo al anillo.
- El par del H–Br queda sobre el bromo como bromuro.
El bromuro se enlaza al carbono bencílico
El bromuro se enlaza en el carbono bencílico y no en un carbono del anillo, lo que mantiene aromático el anillo. La geometría E original se pierde: una vez que se rompe el enlace π, el antiguo doble enlace gira libremente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro se enlaza al carbono bencílico.
(1-Bromopropil)benceno
El Br se enlaza al carbono bencílico y el H al carbono vecino del alqueno. El carbono bencílico es un nuevo estereocentro formado a partir de un catión plano, así que ambos enantiómeros se forman por igual (mezcla racémica).
Qué vas a practicar
Predice la regioquímica del HBr cuando ambos carbonos del alqueno llevan un sustituyente, usando la resonancia bencílica en lugar de contar grupos alquilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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