Química Orgánica 1 · Estereoquímica de las reacciones de alquenos
meso-Hidrobenzoína a partir de (Z)-estilbeno con OsO₄/NMO
Condiciones: OsO₄ (cat.), NMO, acetone/H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el éster de osmato cíclico
En una sola cicloadición [3+2] concertada, el par π del (Z)-estilbeno y dos pares π Os=O se desplazan a la vez. Ambos oxígenos llegan por la misma cara del alqueno, así que la adición es sin. Los dos grupos fenilo quedan en cis en el éster de osmato.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno se enlaza a uno de los oxígenos unidos al osmio y forma el primer enlace C–O.
- Ese par π Os=O se desplaza hacia el osmio, que se reduce de Os(VIII) a Os(VI).
- Un segundo par π Os=O forma el otro enlace C–O por la misma cara y cierra el éster de osmato de cinco miembros.
¿Qué hace el tratamiento (workup)?
El agua rompe los enlaces O–metal del éster cíclico; los enlaces C–O formados en la cicloadición permanecen intactos.
meso-Hidrobenzoína
La adición sin al alqueno Z da (1R,2S)-1,2-difeniletano-1,2-diol, que tiene un plano de simetría interno y es meso. Solo se usa una cantidad catalítica de OsO₄: tras hidrolizarse el éster de osmato, el NMO reoxida el Os(VI) de nuevo a OsO₄.
Qué vas a practicar
Sigue la dihidroxilación sin del (Z)-estilbeno con OsO₄ catalítico/NMO a través del éster de osmato y muestra por qué el diol es un único isómero meso.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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