Química Orgánica 1 · Unsaturated molecules and radicals
Estereoquímica de las reacciones de alquenos: problemas de práctica
145 problemas, cada uno con su solución. Abre uno para leer cada paso o filtra por etiqueta.
Empieza a dibujar: Estereoquímica de las reacciones de alquenos
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- 6-Oxoheptanal from 1-methylcyclohexene
- Abre un puente de tres miembros
- Usa un nucleófilo neutro
- Adición de bromo — a través de un ion bromonio
- Adiciona bromo al Z-but-2-eno
- Completa una clorohidrina anti sobre un anillo
- Completa un bromoéter anti sobre un anillo
- Epoxidación de Prilezhaev — E-but-2-eno
- Epoxidación de Prilezhaev — Z-but-2-eno
Dibuja el mecanismo 115
- Abre un puente de tres miembrosConecta la apertura del puente por el lado opuesto con un dibromuro vecinal trans.
- Usa un nucleófilo neutroSigue la carga del oxígeno y la estereoquímica anti durante la formación de la halohidrina.
- Adición de bromo — a través de un ion bromonioForma un puente de bromonio y ábrelo por el lado opuesto para ver cómo el alqueno E determina la estereoquímica del producto.
- Adiciona bromo al Z-but-2-enoForma un puente de bromonio y ábrelo por el lado opuesto para ver cómo el alqueno Z determina la estereoquímica del producto.
- Completa una clorohidrina anti sobre un anilloConstruye un puente de cloronio y lleva a cabo el ataque del agua neutra seguido de la desprotonación, conservando la geometría trans del anillo.
- Completa un bromoéter anti sobre un anilloConserva la configuración del carbono a través de la captura por el alcohol y la desprotonación del oxígeno en una ruta completa de adición al anillo.
- Epoxidación de Prilezhaev — E-but-2-enoDibuja la transferencia de oxígeno desde un perácido y observa cómo la geometría del alqueno E se conserva en el epóxido.
- Epoxidación de Prilezhaev — Z-but-2-enoDibuja la transferencia de oxígeno desde un perácido y observa cómo la geometría del alqueno Z se conserva en el epóxido.
- Epoxidación de Prilezhaev — seguida de apertura ácida del anilloCombina la formación sin del epóxido con la apertura ácido-catalizada por el lado opuesto para obtener un diol trans sin omitir las transferencias de protón.
- Epoxidación de Prilezhaev — seguida de apertura básica del anilloLleva la epoxidación del estireno hasta la apertura con metóxido, eligiendo el carbono atacado y conservando el estereocentro intacto durante la protonación.
- Hidroboración — adición sin de B–HUsa el enlace B–H y el par π del alqueno para añadir B y H desde la misma cara en un solo paso.
- Crea la geometría del alqueno a partir de un confórmero antiTraduce la alineación anti-periplanar C–H/C–Br indicada a un alqueno E mediante un evento E2 completo.
- Adiciona bromo a través de un anillo de cinco miembrosSigue la formación del bromonio y la apertura del puente por el bromuro desde el lado opuesto en el ciclopenteno hasta un dibromuro trans quiral y explica por qué se forma como racemato y no como compuesto meso.
- Epoxidar un alqueno trisustituido del anillo con mCPBADibuja la transferencia tipo mariposa de cuatro pares del mCPBA al 1-metilciclohexeno y explica por qué el nuevo estereocentro cuaternario se forma como un epóxido cis fusionado racémico.
- Abrir un epóxido del anillo en su carbono terciario en medio ácidoCombina la activación ácida, el ataque del metanol en el carbono epoxídico más sustituido con inversión y la desprotonación por el disolvente para obtener el alcohol 2-metoxi trans.
- Incorporar dos oxígenos a una misma cara con OsO₄Dibuja la cicloadición concertada del OsO₄ al cis-but-2-eno, sigue la reducción del osmio y muestra que la incorporación syn a un alqueno Z da meso-butano-2,3-diol.
- Romper un alqueno con ozonoSigue la ozonólisis del 2-metilbut-2-eno a través de la formación del molozónido, la retro-cicloadición al óxido de carbonilo y la recombinación al ozónido, y luego identifica los productos carbonílicos del tratamiento (workup) reductivo.
- Formar diclorocarbeno a partir de cloroformoGenera :CCl₂ a partir del cloroformo por desprotonación y α-eliminación, y describe el par solitario y el orbital vacío del carbono neutro con seis electrones.
- Adición de diclorocarbeno a un alqueno ZDibuja la adición concertada de diclorocarbeno singlete a cis-but-2-eno mediante dos flechas y usa su estereoespecificidad para identificar el cis-ciclopropano meso.
- Sustituye el boro por OH con retenciónLleva un alquilborano desde el 1-metilciclopenteno a través de la adición del hidroperóxido, el desplazamiento 1,2 del grupo alquilo del boro al oxígeno y la hidrólisis del borato, manteniendo el enlace C–O donde estaba el enlace C–B para dar trans-2-metilciclopentanol.
- trans-1-Metilciclohexano-1,2-diol a partir del epóxidoDibuja la hidrólisis catalizada por ácido del óxido de 1-metilciclohexeno y explica por qué el agua ataca el carbono terciario por el lado opuesto, dando el diol trans.
- Hexano-3,4-diol racémico a partir de cis-2,3-dietiloxiranoAbre el cis-2,3-dietiloxirano meso en ácido acuoso con inversión en un carbono y demuestra que el diol es la pareja racémica (3R,4R)/(3S,4S).
- trans-Cyclohexane-1,2-diol from cyclohexene oxideDraw protonation of cyclohexene oxide, backside attack of water on the protonated epoxide, and the final deprotonation that gives trans-cyclohexane-1,2-diol.
- trans-Ciclopentano-1,2-diol a partir del óxido de ciclopentenoProtona el óxido de ciclopenteno, ábrelo con un ataque del agua por el lado opuesto y desprotona hasta llegar al trans-ciclopentano-1,2-diol racémico.
- Dibromuro trans a partir de 1,2-dimetilciclopenteno y Br₂Adiciona bromo en anti al 1,2-dimetilciclopenteno y decide si el dibromuro trans es quiral o meso.
- 1,2-Dibromohexane from hex-1-eneDraw bromonium-ion formation from hex-1-ene and bromide opening it from the back side to give 1,2-dibromohexane.
- Dibromuro trans a partir de 1-metilciclopenteno y Br₂Forma el puente de bromo sobre el 1-metilciclopenteno y abre el ion bromonio por su carbono terciario para llegar al dibromuro trans.
- 1,2-Dibromo-1,2-difeniletano racémico a partir de (Z)-estilbenoDemuestra que la adición anti de bromo al (Z)-estilbeno da la pareja quiral de dibromuros (R,R)/(S,S) y no el compuesto meso.
- trans-1,2-Dibromociclohexano a partir de ciclohexeno y Br₂Dibuja el ion bromonio del ciclohexeno y su apertura por el lado opuesto por el bromuro, y explica por qué no se forma cis-1,2-dibromociclohexano.
- trans-1,2-Dibromociclooctano a partir de cicloocteno y Br₂Adiciona bromo al alqueno cíclico cis del cicloocteno y muestra por qué los dos bromos terminan trans en el anillo de ocho miembros.
- trans-1,2-Dibromocyclopentane from cyclopentene and Br₂Bridge cyclopentene with bromine and open the bromonium ion from the opposite face to reach racemic trans-1,2-dibromocyclopentane.
- 2,3-Dibromopentane from (E)-pent-2-ene and Br₂Track how anti addition of Br₂ to (E)-pent-2-ene fixes the relative configuration of 2,3-dibromopentane.
- (3R*,4S*)-3,4-Dibromoheptano a partir de (E)-hept-3-enoAdiciona bromo en anti al (E)-hept-3-eno y explica por qué el dibromuro eritro es quiral aunque el análogo del E-buteno sea meso.
- meso-1,2-Dibromo-1,2-diphenylethane from (E)-stilbeneShow that anti addition of bromine to (E)-stilbene gives the meso dibromide, and why the bridged ion still forms despite two benzylic carbons.
- Bromoéter a partir de 1-metilciclohexeno en etanolAtrapa el ion bromonio del 1-metilciclohexeno con etanol y asigna tanto la regioquímica como la estereoquímica trans del bromoéter.
- 1-Bromo-2-metoxi-2-metilpropano a partir de 2-metilpropenoDeja que el metanol, que es el disolvente, atrape el ion bromonio del 2-metilpropeno en su carbono terciario para formar un bromoéter.
- trans-1-Bromo-2-methoxycyclohexane (bromoether) from cyclohexeneTrap the cyclohexene bromonium ion with methanol instead of bromide and deprotonate the oxonium ion to reach racemic trans-1-bromo-2-methoxycyclohexane.
- Bromoéter del estireno con Br₂ en metanolAtrapa el ion bromonio del estireno con metanol en el carbono bencílico y desprotona hasta llegar a (2-bromo-1-metoxietil)benceno.
- 1,2-Dibromopropane from propene and Br₂Add Br₂ to propene through a bromonium ion and explain why 1,2-dibromopropane forms as a racemate.
- trans-2-Bromo-1-methylcyclohexan-1-ol from 1-methylcyclohexeneCombine Markovnikov regiochemistry and anti stereochemistry in the bromohydrin of 1-methylcyclohexene.
- 1-Bromo-2-methylpropan-2-ol (bromohydrin) from 2-methylpropeneExplain why water opens the bromonium ion of 2-methylpropene at the tertiary carbon, giving 1-bromo-2-methylpropan-2-ol.
- 1-Bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol a partir de 3,3-dimetilbut-1-enoMuestra por qué la bromohidrina del 3,3-dimetilbut-1-eno se forma sin el desplazamiento de metilo que se observa cuando el mismo alqueno reacciona a través de un carbocatión libre.
- 1-Bromo-2-fenilpropan-2-ol a partir de α-metilestirenoAbre el ion bromonio del α-metilestireno con agua en su carbono bencílico terciario para formar la bromohidrina de Markovnikov.
- trans-2-Bromocyclohexan-1-ol (bromohydrin) from cyclohexeneTrap the cyclohexene bromonium ion with water instead of bromide and deprotonate the oxonium ion to reach racemic trans-2-bromocyclohexan-1-ol.
- trans-2-Bromociclopentan-1-ol a partir de ciclopentenoAtrapa el ion bromonio del ciclopenteno con agua y desprotona el ion oxonio hasta llegar al trans-2-bromociclopentan-1-ol racémico.
- eritro-4-Bromohexan-3-ol a partir de (E)-hex-3-enoSigue la adición anti de Br y OH sobre el (E)-hex-3-eno y asigna la configuración relativa eritro de la bromohidrina.
- Bromohidrina anti del (E)-estilbeno con Br₂ y aguaAbre el ion bromonio del (E)-estilbeno con agua por el lado opuesto y asigna la configuración relativa eritro del 2-bromo-1,2-difeniletan-1-ol.
- 1-(Bromometil)ciclohexan-1-ol a partir de metilenciclohexanoAbre el ion bromonio del metilenciclohexano con agua en el carbono del anillo para obtener la bromohidrina de Markovnikov.
- 2,3-Dibromopentane from (Z)-pent-2-ene and Br₂Track how anti addition of Br₂ to (Z)-pent-2-ene fixes the relative configuration of 2,3-dibromopentane.
- Bromación anti del (Z)-hept-3-eno a 3,4-dibromoheptanoAdiciona Br₂ al (Z)-hept-3-eno a través de un ion bromonio y usa la apertura anti para concluir que el dibromuro es la pareja treo racémica, no el meso.
- trans-1,2-Dichlorocyclohexane from cyclohexene and Cl₂Draw chloronium-ion formation from cyclohexene and its backside opening by chloride to give racemic trans-1,2-dichlorocyclohexane.
- meso-2,3-Diclorobutano a partir de (E)-but-2-eno y Cl₂Sigue el ion cloronio del (E)-but-2-eno hasta el dicloruro meso y explica por qué la adición anti da un producto aquiral.
- 1-Clorobutan-2-ol (clorohidrina) a partir de but-1-enoForma el ion cloronio del but-1-eno y deja que el agua lo abra por el carbono secundario para obtener la clorohidrina de Markovnikov.
- Clorohidrina trans a partir de 1-metilciclohexeno y Cl₂/H₂OCombina la regioquímica Markovnikov y la estereoquímica anti en la clorohidrina del 1-metilciclohexeno.
- 2,3-Diclorobutano racémico a partir de (Z)-but-2-eno y Cl₂Sigue el ion cloronio del (Z)-but-2-eno hasta la pareja quiral de dicloruros y explica por qué no se forma ningún compuesto meso.
- trans-2-Bromocyclohexan-1-ol from cyclohexene oxideDraw HBr protonating cyclohexene oxide and bromide opening the protonated ring from the back side to give trans-2-bromocyclohexan-1-ol.
- cis-1,2-Difenilciclopropano a partir de (Z)-estilbeno (Furukawa)Dibuja el carbenoide de Furukawa EtZnCH2I transfiriendo CH2 al (Z)-estilbeno en un solo paso y explica por qué el cis-1,2-difenilciclopropano meso es el único producto.
- cis-1,2-Dimethylcyclohexane from 1,2-dimethylcyclohexeneShow schematically how both hydrogens of H2 are delivered from the catalyst surface to one face of 1,2-dimethylcyclohexene, giving cis-1,2-dimethylcyclohexane.
- trans-2-Methylcyclopentan-1-ol from 1-methylcyclopenteneDraw syn hydroboration of 1-methylcyclopentene, then HOO⁻ addition to boron, the alkyl shift with retention, and release of trans-2-methylcyclopentan-1-ol.
- (1-Bromo-2-yodoetil)benceno a partir de estireno e IBrUsa la polaridad del enlace I–Br y la estabilización bencílica de la carga para ubicar ambos halógenos cuando el monobromuro de yodo se adiciona al estireno.
- 2-Cloro-1-yodo-2-metilpropano a partir de 2-metilpropenoUbica correctamente el yodo y el cloro cuando el monocloruro de yodo se adiciona al 2-metilpropeno a través de un ion yodonio.
- trans-1-Cloro-2-yodociclohexano a partir de ciclohexeno e IClUsa la polaridad del monocloruro de yodo para formar un ion yodonio del ciclohexeno y ábrelo en anti con cloruro.
- 2-Cloro-1-yodopropano a partir de propeno e IClDecide qué extremo del monocloruro de yodo es el electrófilo y por dónde abre el cloruro el ion yodonio del propeno.
- cis-1-Metilciclohexano-1,2-diol con KMnO₄ en fríoDihidroxila el 1-metilciclohexeno con KMnO₄ básico en frío y coloca los grupos OH terciario y secundario cis en el anillo.
- cis-Ciclohexano-1,2-diol a partir de ciclohexeno y KMnO₄ en fríoDibuja el éster de manganato cíclico que se forma a partir de ciclohexeno y KMnO₄ básico en frío, y muestra que su hidrólisis deja ambos grupos OH en cis.
- cis-Cyclopentane-1,2-diol from cyclopentene and cold KMnO₄Draw the cyclic manganate ester from cyclopentene and permanganate and explain why cold, basic conditions give the cis diol rather than cleavage.
- Acetona y ácido propanoico a partir de 2-metilpent-2-enoDibuja cómo el permanganato caliente rompe el 2-metilpent-2-eno a través del éster de manganato cíclico y luego oxida el propanal a ácido propanoico, mientras la acetona permanece intacta.
- Ácido propanoico y CO2 a partir de but-1-eno con KMnO4 calienteDibuja cómo el permanganato caliente rompe el but-1-eno y sigue cada fragmento: el carbono interno hasta ácido propanoico y el CH2 terminal hasta dióxido de carbono.
- Ácido benzoico a partir de (E)-estilbeno con KMnO4 calienteDibuja cómo el permanganato caliente rompe el (E)-estilbeno a través del éster de manganato cíclico y oxida ambos fragmentos de benzaldehído a ácido benzoico.
- Epóxido de 1,2-dimetilciclohexeno con mCPBADibuja la transferencia de oxígeno en un solo paso (mecanismo de mariposa) desde el mCPBA al 1,2-dimetilciclohexeno y explica por qué el epóxido de fusión cis es un único compuesto meso.
- Epoxidación de 1-metilciclopenteno con mCPBADibuja la transferencia de oxígeno en un solo paso (mecanismo de mariposa) desde el mCPBA al 1-metilciclopenteno y explica por qué la fusión del anillo del epóxido tiene que ser cis.
- Cyclohexene oxide from cyclohexene and mCPBADraw the four-arrow concerted oxygen transfer from mCPBA to cyclohexene and explain why the epoxide is necessarily cis-fused.
- Óxido de ciclopenteno a partir de ciclopenteno y mCPBAMueve los cuatro pares de electrones del estado de transición en forma de mariposa para convertir el ciclopenteno en óxido de ciclopenteno, y decide si el epóxido es quiral.
- trans-2-Metil-3-feniloxirano a partir de (E)-1-fenilpropenoDibuja la transferencia concertada de oxígeno desde el mCPBA al (E)-1-fenilpropeno y muestra que la relación trans entre el metilo y el fenilo se conserva en el epóxido.
- Trans-2,3-dimethyloxirane from (E)-but-2-eneDraw the one-step butterfly transfer of oxygen from mCPBA to (E)-but-2-ene and show that the trans methyl relationship survives in trans-2,3-dimethyloxirane.
- trans-2-Metil-3-propiloxirano a partir de (E)-hex-2-enoEpoxida el (E)-hex-2-eno con mCPBA en un solo paso y muestra que los grupos metilo y propilo quedan en trans en el anillo del epóxido.
- Óxido de trans-estilbeno a partir de (E)-estilbeno y mCPBATransfiere oxígeno del mCPBA al (E)-estilbeno en un solo paso y muestra que la relación trans de los fenilos da trans-2,3-difeniloxirano racémico.
- Cis-2,3-dimethyloxirane from (Z)-but-2-eneDraw the one-step butterfly transfer of oxygen from mCPBA to (Z)-but-2-ene and show that the cis methyl relationship survives in cis-2,3-dimethyloxirane.
- cis-2-Metil-3-propiloxirano a partir de (Z)-hex-2-eno y MMPPUsa el peroxiácido del MMPP para epoxidar el (Z)-hex-2-eno en un solo paso y explica por qué el epóxido cis es quiral y, aun así, racémico.
- meso-Hexano-3,4-diol a partir de trans-2,3-dietiloxirano y NaOHAbre el trans-2,3-dietiloxirano con hidróxido mediante un ataque SN2 por el lado opuesto, protona el alcóxido con agua y muestra que el diol es meso.
- 2-Bromo-1-phenylethan-1-ol from styrene with NBS and waterUse NBS as a Br⁺ source to make the styrene bromonium ion and show water opening it at the benzylic carbon.
- treo-4-Bromohexan-3-ol a partir de (Z)-hex-3-eno y NBSUsa NBS como fuente de bromo para formar una bromohidrina del (Z)-hex-3-eno y asigna el producto treo de la adición anti.
- cis-1-Methylcyclopentane-1,2-diol from 1-methylcyclopenteneDraw the concerted [3+2] addition of OsO4 to 1-methylcyclopentene and hydrolysis of the cyclic osmate ester, keeping both C–O bonds to give cis-1-methylcyclopentane-1,2-diol.
- cis-1-Fenilciclohexano-1,2-diol con OsO₄Adiciona OsO₄ al 1-fenilciclohexeno trisustituido y coloca en cis el OH bencílico terciario y el OH secundario del diol racémico.
- meso-Butane-2,3-diol from (Z)-but-2-ene and OsO₄Follow syn dihydroxylation of (Z)-but-2-ene through the osmate ester and decide whether the diol is meso or racemic.
- cis-Cyclohexane-1,2-diol from cyclohexene and OsO₄Draw the one-step osmate-ester formation from cyclohexene and explain why the diol is cis.
- Hexano-3,4-diol racémico a partir de (E)-hex-3-eno y OsO₄Dihidroxila el (E)-hex-3-eno con OsO₄ y concluye que la adición sin al alqueno E da el diol racémico (3R,4R)/(3S,4S).
- Hidrobenzoína racémica a partir de (E)-estilbeno y OsO₄Adiciona ambos oxígenos del OsO₄ por una cara del (E)-estilbeno y muestra que la adición sin al alqueno E da (R,R)/(S,S)-hidrobenzoína racémica.
- cis-Cicloheptano-1,2-diol a partir de ciclohepteno con OsO₄/NMOForma el éster de osmato del ciclohepteno con OsO₄ catalítico, libera el cis-cicloheptano-1,2-diol y explica el papel del NMO.
- (2R,3R)-Butane-2,3-diol from (E)-but-2-ene and OsO₄Follow syn dihydroxylation of (E)-but-2-ene through the osmate ester and decide whether the diol is meso or racemic.
- meso-Hexano-3,4-diol a partir de (Z)-hex-3-eno con OsO₄/NMOUsa OsO₄ catalítico con NMO para dihidroxilar el (Z)-hex-3-eno y muestra que la adición sin da un único diol meso.
- meso-Hidrobenzoína a partir de (Z)-estilbeno con OsO₄/NMOSigue la dihidroxilación sin del (Z)-estilbeno con OsO₄ catalítico/NMO a través del éster de osmato y muestra por qué el diol es un único isómero meso.
- Octano-2,7-diona a partir de 1,2-dimetilciclohexenoSigue la reacción del ozono con el alqueno tetrasustituido del anillo del 1,2-dimetilciclohexeno y el tratamiento (workup) con sulfuro de dimetilo hasta la dicetona octano-2,7-diona.
- 6-Oxoheptanal from 1-methylcyclohexeneFollow ozonolysis of 1-methylcyclohexene through molozonide, carbonyl oxide and ozonide, then the dimethyl sulfide workup that opens the ring to the keto aldehyde 6-oxoheptanal.
- 5-Oxohexanal a partir de 1-metilciclopentenoDibuja cómo el ozono rompe el C=C del anillo del 1-metilciclopenteno y el tratamiento (workup) con sulfuro de dimetilo que da el cetoaldehído 5-oxohexanal.
- Acetona y butanal a partir de 2-metilhex-2-enoSigue la reacción del ozono con el 2-metilhex-2-eno hasta el ozónido y muestra cómo el tratamiento (workup) con sulfuro de dimetilo lo separa en acetona y butanal.
- Acetone and formaldehyde from 2-methylpropeneFollow ozonolysis of 2-methylpropene through molozonide, carbonyl oxide and ozonide, then the dimethyl sulfide workup that releases acetone and formaldehyde.
- Hexanedial from cyclohexeneFollow ozonolysis of cyclohexene through the molozonide, the tethered carbonyl oxide and the ozonide, then the dimethyl sulfide workup that opens the ring to hexanedial.
- Succinaldehído a partir de (Z,Z)-cicloocta-1,5-dienoDibuja cómo un exceso de ozono rompe ambos alquenos del (Z,Z)-cicloocta-1,5-dieno con un tratamiento (workup) con sulfuro de dimetilo: primero se abre el anillo y luego la cadena se divide en dos moléculas de succinaldehído.
- Pentanodial a partir de ciclopenteno por ozonólisisDibuja la ozonólisis del ciclopenteno pasando por el molozónido, el óxido de carbonilo y el ozónido, y luego el tratamiento (workup) con sulfuro de dimetilo que abre el anillo hasta pentanodial.
- Dos butanales a partir de (E)-oct-4-eno por ozonólisisDibuja la ozonólisis del (E)-oct-4-eno simétrico con un tratamiento (workup) con sulfuro de dimetilo y muestra por qué se forman dos equivalentes de butanal sea cual sea la geometría del alqueno.
- 3-Acetil-6-oxoheptanal a partir de (R)-limoneno por ozonólisisDibuja cómo un exceso de ozono rompe ambos alquenos del (R)-limoneno, cada uno pasando por molozónido, óxido de carbonilo y ozónido, con un tratamiento (workup) con sulfuro de dimetilo, y sigue el estereocentro que no reacciona.
- Ciclohexanona a partir de metilenciclohexano por ozonólisisDibuja la ozonólisis del metilenciclohexano y el tratamiento (workup) con sulfuro de dimetilo que da ciclohexanona más formaldehído a partir del CH2 exocíclico.
- Acetona y ácido acético a partir de 2-metilbut-2-enoDibuja la ozonólisis del 2-metilbut-2-eno con tratamiento oxidativo con peróxido de hidrógeno y muestra por qué el extremo CH se convierte en ácido acético mientras el otro extremo queda como acetona.
- Ácido adípico a partir de ciclohexeno por ozonólisis oxidativaDibuja el ciclohexeno a través de la formación del ozónido y el tratamiento con peróxido de hidrógeno que convierte ambos antiguos carbonos CH en ácidos carboxílicos, para dar ácido adípico.
- Benzaldehído a partir de estireno: ozonólisis con tratamiento con ZnDibuja la ozonólisis del estireno y el tratamiento con zinc y ácido acético que rompe el ozónido en benzaldehído y formaldehído.
- Butanona y acetaldehído a partir de (Z)-3-metilpent-2-enoDibuja la ozonólisis del (Z)-3-metilpent-2-eno con tratamiento con sulfuro de dimetilo y explica por qué su isómero E daría la misma butanona y el mismo acetaldehído.
- Óxido de cis-estilbeno meso a partir de (Z)-estilbeno y ácido peracéticoDibuja cómo el ácido peracético transfiere un oxígeno al (Z)-estilbeno y determina por qué el cis-2,3-difeniloxirano es un único compuesto meso.
- 1-Metilbiciclo[4.1.0]heptano a partir de 1-metilciclohexenoDibuja cómo el carbenoide de Simmons–Smith adiciona CH2 al 1-metilciclohexeno y explica por qué el producto, 1-metilbiciclo[4.1.0]heptano, tiene fusión cis.
- cis-1,2-Dimethylcyclopropane from (Z)-but-2-eneDraw the Simmons–Smith carbenoid adding CH2 to (Z)-but-2-ene in one step and show why only cis-1,2-dimethylcyclopropane forms.
- Bicyclo[4.1.0]heptane from cyclohexeneDraw the one-step butterfly transfer of CH2 from the Simmons–Smith carbenoid ICH2ZnI to cyclohexene, giving cis-fused bicyclo[4.1.0]heptane.
- Ciclopropilbenceno a partir de estireno por Simmons–SmithDibuja cómo el carbenoide de Simmons–Smith adiciona CH2 al grupo vinilo del estireno para dar ciclopropilbenceno, y explica por qué el anillo de benceno no reacciona.
- trans-1,2-Dimetilciclopropano a partir de (E)-but-2-enoDibuja cómo el carbenoide de Simmons–Smith adiciona CH2 al (E)-but-2-eno en un solo paso y muestra por qué solo se forma trans-1,2-dimetilciclopropano.
- 1-Etil-1,2-dimetilciclopropano a partir de (Z)-3-metilpent-2-enoAdiciona el carbenoide de Simmons–Smith al alqueno trisustituido (Z)-3-metilpent-2-eno y predice qué diastereómero del 1-etil-1,2-dimetilciclopropano se forma.
- cis-1,2-Dietilciclopropano a partir de (Z)-hex-3-enoDibuja cómo el carbenoide de zinc adiciona CH2 al (Z)-hex-3-eno en un solo paso concertado y explica por qué el producto es el cis-1,2-dietilciclopropano meso.
Predice el producto 5
- Cuenta los productos de la bromaciónDeduce el resultado enantiómero de la adición anti a un alqueno Z.
- Ruptura del 2-metilbut-2-eno con KMnO₄ en caliente: nombra los productosPredice los productos de la ruptura oxidativa de un alqueno trisustituido con permanganato ácido en caliente.
- Proyección de Fischer del diol de OsO₄ + (E)-but-2-enoPredice qué proyección de Fischer del butano-2,3-diol se forma cuando el OsO₄ se adiciona en sin al (E)-but-2-eno.
- Sigue los marcajes de deuterio: Br₂ + (Z)-1,2-dideuterioetenoUsa marcajes de deuterio para revelar la estereoquímica de la adición de bromo a un alqueno simétrico.
- Open the epoxide in acidPredict the relative configuration of the diol from acid-catalysed epoxide hydrolysis.
Clasificar 3
- Spot the anti additionClassify alkene addition reagents as syn or anti additions.
- ¿Esta proyección de Fischer de la hidrobenzoína es meso?Clasifica una proyección de Fischer de la hidrobenzoína como meso o quiral y relaciónala con el isómero del estilbeno que la forma con OsO₄.
- Meso or racemic diol?Decide whether syn dihydroxylation of (E)-pent-2-ene gives a meso compound or a racemic pair.
Comparar 2
- Compara experimentos pareados con alquenosRelaciona la estereoespecificidad con la geometría del sustrato.
- ¿Puede la ozonólisis distinguir el (E)- del (Z)-but-2-eno?Compara los productos de ozonólisis de los dos isómeros del but-2-eno y decide si la reacción puede revelar la geometría del alqueno.
Calcular 5
- Verifica una respuesta tentadora en potencias de dosAplica la simetría molecular después de una reacción estereoquímica.
- ¿Cuántos estereoisómeros da Br₂ + (E)-hex-3-eno?Cuenta los estereoisómeros que se forman cuando el bromo se adiciona en anti al (E)-hex-3-eno.
- ¿Cuántos estereoisómeros da Br₂ + (Z)-hex-3-eno?Cuenta los estereoisómeros del 3,4-dibromohexano que se forman por adición anti de bromo al (Z)-hex-3-eno.
- Cuenta los estereoisómeros del diol: OsO₄ + 1,2-dimetilciclopentenoCuenta los estereoisómeros que se forman cuando el OsO₄ se adiciona en sin al 1,2-dimetilciclopenteno, usando la simetría del diol cis.
- How many dibromide stereoisomers?Count the stereoisomers formed when bromine adds anti to cyclohexene.
Encuentra el error 2
- Encuentra la restricción estereoquímica que faltaDiagnostica una afirmación injustificada de adición sin para la adición con carbocatión.
- Encuentra el error: OsO₄ + ciclopenteno “da el diol trans”Diagnostica una afirmación estereoquímica errónea sobre la osmilación de un alqueno cíclico y nombra la ruta que realmente da el diol trans.
Interpreta la evidencia 4
- Interpreta el dibujo plano de partidaAsigna E/Z antes de predecir los resultados estereoquímicos.
- Haz visible la entrega invisible de hidrógenoUsa el marcaje isotópico para observar la adición sin sobre un anillo.
- Proyección de Fischer del producto de Br₂ + (E)-but-2-enoRelaciona el producto de la adición anti de bromo al (E)-but-2-eno con su proyección de Fischer.
- ¿Adónde va el ¹⁸O cuando el óxido de ciclohexeno se abre en H₂¹⁸O?Sigue un marcaje de ¹⁸O a lo largo de la apertura del óxido de ciclohexeno catalizada por ácido para ubicarlo en el diol trans.
Trabaja hacia atrás 2
- ¿Qué alqueno C₇H₁₂ da heptano-2,6-diona por ozonólisis?Razona hacia atrás desde un único producto dicarbonílico de ozonólisis hasta el alqueno cíclico de fórmula C₇H₁₂.
- Which alkene was cleaved?Identify the alkene that gives a keto-aldehyde on reductive ozonolysis.
Planea una síntesis 4
- Elige la configuración relativa del diolElige la dihidroxilación sin en lugar de la apertura del epóxido.
- Planifica la meso-hidrobenzoína a partir de un estilbenoElige todas las combinaciones de alqueno y reactivo que dan meso-hidrobenzoína, haciendo coincidir la adición sin o anti con la geometría del alqueno.
- Make the cis diolChoose a reagent that converts cyclopentene into cis-cyclopentane-1,2-diol.
- Make the trans diolChoose a reagent sequence that converts cyclohexene into trans-cyclohexane-1,2-diol.
Explica por qué 3
- Sabe cuándo falla el razonamiento de caras igualesIdentifica el límite de las predicciones racémicas para reactivos aquirales.
- Ordena los pasos de la formación de la bromohidrina del 1-metilciclohexenoOrdena los eventos de la formación de la bromohidrina a partir del 1-metilciclohexeno, desde el acercamiento del bromo hasta el producto trans.
- What makes it stereospecific?Explain why bromination of the but-2-ene isomers is called stereospecific.
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