Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Prop-2-yn-1-ol from ethynide and formaldehyde
Condiciones: NaNH2 (1 equiv), NH3(l); formaldehyde; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Make ethynide
Amide removes one sp C–H proton of ethyne; one equivalent gives the monoanion.
Las flechas curvas
- Amide takes one alkyne proton.
- The C–H pair stays on carbon as a lone pair.
Add to the carbonyl
Formaldehyde is the most electrophilic carbonyl: no alkyl groups donate to or crowd its carbon. The acetylide adds to carbon and the π pair goes to oxygen.
Las flechas curvas
- The acetylide lone pair bonds to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen, giving an alkoxide.
Alcohol class
The class of alcohol depends on the carbonyl partner.
Acid workup
After the addition is complete, dilute acid protonates the alkoxide.
Las flechas curvas
- The alkoxide takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
Prop-2-yn-1-ol
Prop-2-yn-1-ol (propargyl alcohol) is a primary alcohol: formaldehyde adds one CH2OH carbon. The triple bond is untouched.
Qué vas a practicar
Add ethynide to formaldehyde and protonate the alkoxide to make the primary propargylic alcohol prop-2-yn-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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