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  4. Extiende una cadena de carbono

Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos

Extiende una cadena de carbono

Dibuja el mecanismo · Aplicación

Condiciones: Separately specified alkylation stage: sodium acetylide and methyl bromide, under conditions supporting SN2.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

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El mecanismo, paso a paso

Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.

Leer los 2 pasos escritos
  1. Elige las flechas de sustitución

    Ataca al carbono electrófilo mientras se rompe su enlace con el bromo.

    Las flechas curvas

    • El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace C–C.
    • El grupo saliente se lleva el par del enlace C–Br.
  2. Resultado de la alquilación

    Se forma propino, HC≡C–CH₃, junto con Na⁺ y Br⁻. El triple enlace permanece intacto: sus pares π no fueron la fuente nucleófila.

Qué vas a practicar

Construye un nuevo enlace C–C mediante sustitución SN2 con un acetiluro.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #Alkynes
  • #SN2
  • #Carbanions
  • #MechanismDrawing

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