Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Alquilación de acetiluro — propino a pent-2-ino
Condiciones: Treat propyne with one equivalent of sodium amide in liquid ammonia, then add bromoethane. Draw pent-2-yne; no proton workup is needed because this alkyne is already neutral. Ammonia and sodium are shown alongside the reacting molecules.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Elimina el hidrógeno terminal
El triple enlace no cambia. El sodio no participa en los cambios de enlaces.
Las flechas curvas
- El amida elimina el hidrógeno enlazado al carbono sp terminal.
- El par C–H queda sobre el carbono como el par solitario del acetiluro.
Ataca el bromoetano
Ahora se añade el bromoetano. El acetiluro ataca su carbono primario mientras se marcha el bromuro; el amoniaco del primer paso sigue presente.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace carbono–carbono.
- El bromuro se marcha con el par del enlace C–Br.
Alquino interno y sal
El par C–H terminal primero se convirtió en par solitario y luego en un enlace C–C. El triple enlace no cambia en ningún momento. El producto es pent-2-ino, el sodio queda compensado por el bromuro y el hidrógeno terminal original está en el amoniaco.
Qué vas a practicar
Elimina el protón del alquino terminal y luego usa el par solitario del carbono en una SN2 para formar una cadena más larga.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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