Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Detenerse después de un equivalente de halógeno
Condiciones: Hex-3-yne plus one equivalent of Br₂ in a nonnucleophilic medium. Use the standard introductory anti-addition outcome at the dibromoalkene stage; do not assume an exclusive product ratio for all conditions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se espera predominantemente después de esta adición de un equivalente?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta E-3,4-dibromohex-3-eno
Cada carbono original del alquino gana un Br, dejando un enlace C=C. El Br tiene mayor prioridad que el etilo en cada carbono del alqueno; los grupos Br en lados opuestos dan E.
Esta no 3,3,4,4-tetrabromohexano
Esa estructura contiene cuatro átomos de Br y consume ambos enlaces π. Es el producto de la adición del segundo equivalente, no el resultado especificado en la etapa de dibromoalqueno.
Esta no Z-3,4-dibromohex-3-eno como producto predominante de adición anti
Sus recuentos de carbono y bromo encajan, pero sus grupos Br de mayor prioridad quedan del mismo lado, no en la relación anti predominante indicada.
Esta no 3-bromohex-3-eno
Un monobromoalqueno requeriría adición neta de HBr: gana H y solo un Br en lugar de incorporar ambos átomos de Br₂.
Solución explicada
El producto conserva los seis carbonos y los dos bromos añadidos, con C3=C4 como el enlace π restante. En el dibujo de la respuesta los dos grupos Br están en lados opuestos, así que el alqueno es E. La estequiometría de un equivalente no establece una vía microscópica universal ni garantiza un producto puro en una mezcla real; esta pregunta pide el resultado estándar predominante de dibromoalqueno, no flechas curvas elementales.
Qué vas a practicar
Usar la estequiometría del bromo y la insaturación retenida para predecir un dibromoalqueno en lugar de un tetrabromuro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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