Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Formar un carbonilo terminal
Condiciones: Target: butanal from the displayed but-1-yne. Choose a sequence that retains all four carbons and places the carbonyl at the terminal carbon.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia entrega la conectividad del carbonilo objetivo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Monohidroboración selectiva con un borano impedido, seguida de un tratamiento oxidativo
Coloca el oxígeno en el carbono terminal; el enol resultante tautomeriza a butanal.
Esta no Hidratación ácida asistida por mercurio
Eso da la metil cetona butan-2-ona a partir de este sustrato.
Esta no Hidrogenación catalítica exhaustiva
Eso da butano, no un producto que contenga oxígeno.
Solución explicada
Sigue el carbono que se une inicialmente al oxígeno. La instalación del oxígeno en el extremo da un enol con OH al final de la cadena; la tautomerización convierte ese carbono terminal en el carbono del aldehído sin mover el oxígeno a otro carbono.
Qué vas a practicar
Elegir la hidroboración-oxidación de un alquino terminal para obtener un aldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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