Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Convertir un enol en una cetona
Condiciones: The enol CH₂=C(OH)CH₂CH₃ undergoes ordinary acid-catalyzed tautomerization to its predominant carbonyl form.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto carbonílico resulta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Butan-2-ona, CH₃C(=O)CH₂CH₃
El carbono que lleva el OH se convierte en el carbono del carbonilo.
Esta no Butanal, CH₃CH₂CH₂CHO
Eso movería el oxígeno a un carbono distinto en lugar de simplemente tautomerizar.
Esta no Butan-1-ol, HOCH₂CH₂CH₂CH₃
Un alcohol requeriría un nivel de hidrogenación distinto, no solo la reubicación de protones y enlaces π.
Solución explicada
Los cambios netos eliminan un enlace O–H, añaden un enlace C–H en el carbono terminal del enol, reemplazan C=C por C–C y reemplazan C–O por C=O. El ácido y el disolvente median las transferencias de protón: el protón que llega al carbono no tiene que ser el mismo átomo que sale del oxígeno. No se rompe ni se forma ningún enlace carbono–carbono.
Qué vas a practicar
Conservar el carbono que lleva el oxígeno durante la tautomerización ceto-enólica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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