Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Elegir geometrías opuestas del alqueno
Condiciones: Starting material: hex-3-yne. Compare poisoned-catalyst partial hydrogenation with dissolving-metal reduction; assume each is stopped at the alkene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué correspondencia de productos es la estándar?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Catalizador envenenado → Z-hex-3-eno; metal disolvente → E-hex-3-eno
El primero da adición neta de H sin, mientras que el segundo da la geometría neta opuesta.
Esta no Ambos métodos dan Z-hex-3-eno
El método con metal disolvente tiene la preferencia complementaria por E.
Esta no Ambos métodos dan necesariamente hexano
Las condiciones de reducción parcial especificadas los distinguen de la hidrogenación exhaustiva.
Solución explicada
Un alquino interno puede dar cualquiera de las dos geometrías del alqueno según la vía de reducción. Como aquí los sustituyentes son grupos etilo en ambos extremos, los sustituyentes del mismo lado dan Z y los de lados opuestos dan E.
Qué vas a practicar
Comparar la selectividad neta de dos métodos de reducción de alquinos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas