Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Extiende un acetiluro en dos carbonos
Condiciones: Sodium acetylide and ethylene oxide in a dry medium, followed by water introduced at the workup stage. Either epoxide carbon can be attacked. Follow the shown ions rather than bulk solvent.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el enlace carbono–carbono
Los pares π del triple enlace no son el nucleófilo.
Nota: Los dos carbonos del epóxido son equivalentes.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono ataca a uno de los carbonos del epóxido.
- El carbono atacado cede su par C–O al oxígeno.
Introduce el agua del tratamiento (workup)
Ahora entra el agua; el contraión de sodio permanece.
Nota: Se puede transferir cualquiera de los dos hidrógenos del agua.
Las flechas curvas
- El alcóxido acepta un protón del agua recién introducida.
- El par O–H del agua queda en su oxígeno.
Alcohol homopropargílico
Se insertan dos carbonos del epóxido entre el acetiluro y el oxígeno. La carga negativa pasa del carbono al oxígeno durante la apertura y luego al hidróxido del tratamiento (workup); el sodio la equilibra en todo momento.
Qué vas a practicar
Combina la apertura del epóxido con una etapa explícita de protonación acuosa para obtener un alcohol homopropargílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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