Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Sustituye el isótopo terminal sin reducir el alquino
Condiciones: Propyne with sodium amide, then D₂O introduced at the quench stage. Either deuterium of D₂O can transfer; the other remains on oxygen. Ignore later solvent isotope scrambling. The original terminal H must remain on ammonia.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Elimina el hidrógeno terminal
El triple enlace permanece sin cambios. El sodio no participa en los cambios de enlaces.
Las flechas curvas
- La amida elimina el hidrógeno unido al carbono sp terminal.
- El par C–H queda sobre el carbono como el par solitario del acetiluro.
Introduce el atrapamiento isotópico
Ahora entra el D₂O; no se consume ningún enlace π del alquino.
Nota: Transfiere el deuterio dibujado a la izquierda del oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma un enlace con uno de los deuterios del D₂O.
- El par O–D queda en el oxígeno.
Alquino deuterado en el extremo terminal
El H original está unido al amoníaco; el nuevo D terminal provino del D₂O. El producto conserva el triple enlace. El OD⁻ y el Na⁺ dan cuenta de los iones del atrapamiento; se trata de un intercambio isotópico por desprotonación/protonación, no de una adición a través del alquino.
Qué vas a practicar
Sigue la desprotonación terminal y un atrapamiento (quench) con deuterio introducido por separado, conservando todos los átomos de hidrógeno originales.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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