Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Reconoce un diseño fallido de extensión de cadena
Condiciones: Sodium acetylide meets tert-butyl bromide. Follow E2 using the drawn beta hydrogen; the C–H and C–Br bonds represent an accessible anti conformer. Target the elimination branch.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Completa la rama de eliminación
El acetiluro se protona en lugar de alquilarse por el carbono.
Nota: Los tres grupos metilo son equivalentes. Elimina un hidrógeno beta.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono acepta el protón beta.
- El par C–H beta forma el enlace π del alqueno.
- El bromuro sale con el par C–Br.
Alqueno y acetileno recuperado
El sustrato terciario da 2-metilpropeno. El acetiluro consumió su par solitario para formar C–H y, por lo tanto, se convierte en acetileno neutro; el sodio y el bromuro permanecen. Ningún enlace nuevo une los dos esqueletos de carbono.
Qué vas a practicar
Usa un acetiluro como base frente a un electrófilo terciario y completa la eliminación competitiva en lugar de forzar una SN2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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