Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Forma una inona por sustitución de acilo
Condiciones: Specified one-equivalent sodium-acetylide/acetyl-chloride acyl-transfer encounter in a dry medium. Follow the ynone-forming branch before exposure to any further acetylide; no claim of exclusive preparative selectivity or absence of overaddition is made.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el enlace del carbono acílico
A diferencia de una cetona, este electrófilo tiene un grupo saliente unido.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro ataca al carbono acílico.
- El par π del carbonilo se desplaza hacia el oxígeno.
Completa la sustitución de acilo
No te detengas en el intermediario tetraédrico.
Las flechas curvas
- El par del oxígeno restaura el enlace π del carbonilo.
- El cloruro sale con el par C–Cl del acilo.
Encuentro de formación de la inona completado
El carbonilo se restaura y la unidad C≡C se conserva. El par solitario del carbono pasó a ser el nuevo enlace C–C del acilo, mientras que el sodio equilibra al cloruro. Este producto de sustitución neutro no requiere un tratamiento con protones; una sobreadición posterior sería un encuentro aparte.
Qué vas a practicar
Distingue la acilación del acetiluro de una simple adición al carbonilo completando el colapso tetraédrico y la pérdida de cloruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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