Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Completa el enol formado por la hidratación del alquino
Condiciones: The displayed CH₂=C(OH)CH₃ enol is supplied after the hydration stage of propyne. Complete its acid-catalyzed conversion to acetone; earlier mercury chemistry is not modeled. One hydronium represents the acid catalyst; its counterion is omitted consistently.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Reorganiza el enol en medio ácido
El dibujo concertado da el contribuyente de carbonilo protonado en lugar de un carbocatión aislado adyacente al oxígeno.
Nota: Cualquiera de los tres hidrógenos del hidronio puede transferirse.
Las flechas curvas
- El par π del enol acepta el protón del ácido en su extremo carbonado.
- El par del enlace del hidronio queda en el agua.
- El oxígeno dona un par para completar el octeto del carbonilo.
Restaura el catalizador
El protón original del enol se transfiere al disolvente.
Las flechas curvas
- El agua usa un par solitario para tomar un protón del oxígeno positivo.
- El par del O–H se queda en el oxígeno, dejándolo neutro.
Tautómero cetónico
El oxígeno permanece unido al mismo carbono y ahora lleva un doble enlace. El protón O–H original del enol está en el hidronio, mientras que el protón del ácido entrante está en el carbono. Esta es una tautomerización mediada por el disolvente, no un salto intramolecular de hidrógeno.
Qué vas a practicar
Completa la tautomerización del enol catalizada por ácido con intercambio de protones mediado por el disolvente y un octeto de carbonilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas