Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Completa en base un enol que da un aldehído
Condiciones: The supplied enol HO–CH=CH–CH₃ is the connectivity product of propyne hydroboration–oxidation. Complete only its base-catalyzed tautomerization to propanal using the explicit hydroxide and its resulting water. Borane oxidation is outside this independently specified stage; alkene geometry is irrelevant here.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Inicia la ruta catalizada por base
No transfieras el oxígeno al otro carbono.
Las flechas curvas
- El hidróxido acepta el protón del oxígeno del enol.
- El par O–H del enol permanece en el oxígeno.
Completa la protonación del carbono
Estos movimientos simultáneos dan la protonación del carbono del enolato deslocalizado.
Nota: Transfiere un protón del agua al carbono del enolato. Los demás hidrógenos del disolvente no se dibujan por separado.
Las flechas curvas
- El par del oxígeno del enolato forma el carbonilo.
- El par π del enolato forma C–H en el extremo carbonado.
- El par del enlace del agua regenera el hidróxido.
Aldehído y base regenerada
El carbono que lleva el oxígeno conserva su hidrógeno original y pasa a ser el carbonilo del aldehído. El protón del enol se ha trasladado, a través del disolvente, al carbono vecino; el hidróxido se regenera y el sodio sigue siendo su contraión.
Qué vas a practicar
Usa una ruta con enolato para completar la etapa de tautomerización después de la hidroboración–oxidación de un alquino terminal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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