Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Hex-3-yne from ethyne by two alkylations
Condiciones: NaNH2, NH3(l); EtBr; then NaNH2; EtBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
First deprotonation
Amide removes one of the two equivalent sp C–H protons of ethyne, giving the ethynide anion.
Las flechas curvas
- Amide takes one terminal proton.
- The C–H pair becomes the carbanion lone pair.
First ethylation
The ethynide carbon attacks bromoethane by SN2, giving but-1-yne, which still has one terminal C–H.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair bonds to the CH2 carbon.
- Bromide leaves.
One equivalent at a time
Ethynide is added to the halide only after each deprotonation.
Second deprotonation
Amide removes the remaining terminal proton of but-1-yne, giving the butynide anion.
Las flechas curvas
- Amide takes the last alkyne hydrogen.
- The C–H pair stays on carbon.
Second ethylation
The butynide carbon displaces bromide from a second bromoethane, completing the symmetric internal alkyne.
Las flechas curvas
- The carbanion forms the second new C–C bond.
- Bromide leaves.
Hex-3-yne
Both hydrogens of ethyne were replaced by ethyl groups, one per deprotonation–SN2 cycle, giving hex-3-yne with two ammonia and two bromide byproducts.
Qué vas a practicar
Use each C–H of ethyne in turn: deprotonate, ethylate, deprotonate again and ethylate again to reach hex-3-yne.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas