Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
3-Fenilpropino a partir de acetileno y cloruro de bencilo
Condiciones: NaNH2 (1 equiv), NH3(l); then benzyl chloride
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amiduro quita el protón terminal del alquino
El acetileno tiene dos enlaces C–H sp ácidos (pKa de alrededor de 25). Un equivalente de amiduro quita solo uno de ellos y da el anión etinuro (acetiluro) y amoníaco; el otro C–H permanece intacto.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro toma uno de los dos protones del acetileno.
- El par de ese enlace C–H se queda en el carbono como el par solitario del etinuro.
El etinuro desplaza al cloruro del cloruro de bencilo
El carbono del etinuro ataca el CH2 bencílico del cloruro de bencilo por el lado opuesto mientras sale el cloruro. El cloruro es peor grupo saliente que el bromuro, pero un carbono bencílico primario está lo bastante activado como para que la SN2 transcurra bien.
Las flechas curvas
- El par solitario del etinuro forma el nuevo enlace C–C con el carbono bencílico.
- El par del enlace C–Cl sale con el cloro como ion cloruro.
3-Fenilpropino
El 3-fenilpropino (bencilacetileno) sigue siendo un alquino terminal. Usar un equivalente de base y exceso de acetileno evita que se alquile el segundo extremo, de modo que el producto no se bencila dos veces.
Qué vas a practicar
Quita un protón del acetileno con un equivalente de amiduro y luego dibuja el ataque SN2 del etinuro sobre el cloruro de bencilo que da 3-fenilpropino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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