Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Hexane from hex-1-yne with H2 and Pd/C
Condiciones: H2 (excess, 2 equiv), Pd/C, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Both H2 molecules split on Pd
Palladium cleaves each H–H bond into surface hydrogen atoms; excess H2 keeps the surface supplied.
Las flechas curvas
- H–H electron to one hydrogen.
- H–H electron to the other hydrogen.
- Second H2: one electron each.
- Second H2: the other electron.
First H adds to the alkyne
A hydrogen atom bonds to the terminal carbon, leaving an unpaired electron on C5.
Las flechas curvas
- The H atom electron starts the new C–H bond.
- One π electron completes it.
- The other π electron stays on C5.
Second H gives hex-1-ene
A second surface hydrogen pairs with the C5 radical; one π bond is now gone and hex-1-ene forms.
Las flechas curvas
- Hydrogen atom electron.
- Carbon radical electron.
Stopping point
Pd/C is an unpoisoned catalyst.
Third H adds to the alkene
On the surface a third hydrogen bonds to C6 of hex-1-ene, leaving a radical at C5.
Las flechas curvas
- Hydrogen atom electron.
- One π electron completes the C–H bond.
- The other stays on C5.
Fourth H gives hexane
The last hydrogen pairs with the C5 radical; all π bonds are gone.
Las flechas curvas
- Hydrogen atom electron.
- Carbon radical electron.
Hexane
Two equivalents of H2 have converted the triple bond into a single bond, giving hexane. No stereochemistry results because C5 and C6 end with two H each.
Qué vas a practicar
Show two equivalents of H2 adding across hex-1-yne on palladium, first to hex-1-ene and then to hexane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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