Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
2,2-Dibromopentane to pent-1-yne
Condiciones: NaNH₂ (excess), Δ; then H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
First E2
Amide removes a C1 proton anti to one C–Br bond; bromide leaves and 2-bromopent-1-ene forms.
Las flechas curvas
- Amide takes a proton from C1.
- The C–H pair forms the C=C π bond.
- One bromide leaves from C2.
Second E2
The remaining bromine is on the alkene carbon C2. Amide removes a C1 vinylic proton and the second bromide leaves, forming the triple bond.
Las flechas curvas
- Amide takes a vinylic proton from C1.
- The C–H pair forms the second π bond.
- The second bromide leaves.
Which alkyne is isolated?
Thermodynamics vs trapping.
Deprotonate pent-1-yne
The third amide removes the acidic terminal C–H (pKa ≈ 25), forming the acetylide.
Las flechas curvas
- Amide takes the terminal proton.
- The C–H pair stays on carbon.
Aqueous workup
Water protonates the acetylide to give neutral pent-1-yne.
Las flechas curvas
- The acetylide takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen.
Pent-1-yne
Both bromines are gone from the same carbon and the triple bond sits at the chain end.
Qué vas a practicar
Draw two E2 eliminations from geminal 2,2-dibromopentane toward C1, deprotonation of pent-1-yne by amide, and protonation on aqueous workup.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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