Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
El HBr se adiciona en anti al pent-2-ino: (Z)-2-bromopent-2-eno
Condiciones: HBr (1 equiv), Bu4N+Br−, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Adición anti concertada de HBr
Un par π del alquino toma el protón del HBr en C3 mientras un ion bromuro ataca C2 por la cara opuesta, todo en un solo paso termolecular. No se forma ningún catión vinílico libre, así que H y Br se adicionan en anti. C2 (metilo) y C3 (etilo) están casi igual de sustituidos, así que el bromuro ataca cualquiera de los dos carbonos; esta ruta coloca el bromo en C2.
Las flechas curvas
- Un par π del triple enlace se une al protón del HBr en C3.
- El par del enlace H–Br sale con el bromo como ion bromuro.
- Un segundo ion bromuro se une a C2 por la cara opuesta a la del protón entrante, lo que hace que la adición sea anti.
(Z)-2-bromopent-2-eno
Se forma (Z)-2-bromopent-2-eno: H y Br están en trans, así que los grupos metilo y etilo están en trans y el bromo está en cis respecto al grupo etilo (Z según las prioridades CIP). La regioquímica opuesta, con el bromo en C3, da (Z)-3-bromopent-2-eno en una cantidad similar, así que un equivalente de HBr da una mezcla de dos bromuros vinílicos Z.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición anti termolecular de HBr y bromuro al pent-2-ino que coloca el bromo en C2 y da (Z)-2-bromopent-2-eno, y nombra el regioisómero que se forma junto con él.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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