Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
2-Bromopropene from propyne and one HBr
Condiciones: HBr (1 equiv), CH2Cl2, no peroxides
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the terminal carbon
An alkyne π pair takes the proton of HBr. The proton goes to the terminal CH so the positive charge sits on the more substituted carbon, the more stable secondary vinyl cation.
Las flechas curvas
- A π pair of the triple bond bonds to the proton.
- The H–Br pair leaves as bromide.
Regiochemistry
Markovnikov orientation applies to alkynes as to alkenes.
Bromide captures the cation
The bromide lone pair bonds to the cationic carbon, giving a vinyl halide with the halogen on the internal carbon.
Las flechas curvas
- The bromide lone pair forms the C–Br bond.
2-bromopropene
2-bromopropene forms: Markovnikov addition of one HBr. The remaining C=C can add a second equivalent to give a geminal dihalide.
Qué vas a practicar
Protonate propyne at the terminal carbon and trap the vinyl cation with bromide to make 2-bromopropene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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