Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
2,2-Dibromopropane from propyne and two HBr
Condiciones: HBr (2 equiv), CH2Cl2, no peroxides
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
First protonation
The alkyne π pair takes a proton at the terminal carbon, forming the secondary vinyl cation.
Las flechas curvas
- A π pair bonds to the proton.
- Bromide leaves.
Bromide traps the vinyl cation
Bromide bonds to the cationic carbon, giving 2-bromopropene.
Las flechas curvas
- Bromide lone pair forms the C–Br bond.
Second protonation
The remaining π bond takes a proton at CH2, putting the positive charge on the carbon that already bears bromine.
Las flechas curvas
- The C=C π pair bonds to the new proton.
- Bromide leaves.
Same carbon twice
Compare the two possible cations from 2-bromopropene.
Second bromide adds
Bromide captures the cation on the carbon already carrying bromine, giving a geminal dibromide.
Las flechas curvas
- Bromide forms the second C–Br bond.
2,2-Dibromopropane
Both bromines are on C2: 2,2-dibromopropane, a geminal dihalide. Each HBr added with Markovnikov orientation.
Qué vas a practicar
Add two equivalents of HBr to propyne and explain why both bromines end on the same carbon of 2,2-dibromopropane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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