Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
(Z)-2-Bromobut-2-ene by anti addition of HBr
Condiciones: HBr (1 equiv), Bu4N+Br−, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted anti addition
An alkyne π pair takes the proton of HBr at one carbon while a bromide ion attacks the other carbon from the opposite face. No free vinyl cation forms, so H and Br add anti.
Las flechas curvas
- A π pair bonds to the proton.
- The H–Br pair leaves as bromide.
- A second bromide ion bonds to the other carbon from the back face.
Anti stereochemistry
Hydrogen and halogen arrive from opposite faces.
(Z)-2-bromobut-2-ene
(Z)-2-bromobut-2-ene forms: H and Br are trans, which leaves the two alkyl groups trans and the halogen cis to the far alkyl group (Z by CIP). A bromide ion is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw the termolecular anti addition of HBr and bromide across but-2-yne that gives (Z)-2-bromobut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas