Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Dos cloroalquenos (Z) a partir de 4-metilpent-2-ino y HCl
Condiciones: HCl (1 equiv), CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Compiten dos adiciones anti concertadas
Un alquino interno adiciona HCl en un solo paso termolecular: un par π toma el protón del HCl en un carbono mientras un ion cloruro (supuesto, aportado por el HCl del medio) ataca el otro carbono por la cara opuesta. Ambos carbonos llevan grupos alquilo parecidos (metilo frente a isopropilo), así que ninguna orientación predomina y se forman dos regioisómeros; las moléculas de la izquierda y de la derecha muestran las dos orientaciones.
Las flechas curvas
- Ruta de la izquierda: un par π se une al protón del HCl en el carbono que lleva el isopropilo.
- El enlace H–Cl del HCl de la izquierda se rompe heterolíticamente y sus electrones salen con el cloro como cloruro.
- Un ion cloruro ataca el carbono que lleva el metilo por la cara opuesta a la del protón entrante.
- Ruta de la derecha: ahora el par π se une al protón en el carbono que lleva el metilo.
- El par H–Cl de la derecha se desplaza hacia el cloro y libera un ion cloruro.
- El segundo ion cloruro se une al carbono que lleva el isopropilo por la cara posterior.
Dos (Z)-cloro-4-metilpent-2-enos
La adición anti deja H y Cl en trans, así que el metilo y el isopropilo quedan trans en ambos productos: (Z)-2-cloro-4-metilpent-2-eno por la ruta de la izquierda y (Z)-3-cloro-4-metilpent-2-eno por la de la derecha. Como el alquino está sustituido de forma casi simétrica, el HCl no es un buen método para obtener cualquiera de los dos isómeros puro.
Qué vas a practicar
Dibuja las dos adiciones anti de HCl al 4-metilpent-2-ino y nombra los dos cloroalquenos (Z) que contiene la mezcla.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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