Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Adiciona un equivalente de bromo con orientación anti
Condiciones: But-2-yne with one equivalent of Br₂ in CH₂Cl₂, in the dark. Follow the ionic, bridged-bromonium pathway.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el ion bromonio puenteado
Un par π ataca el enlace Br–Br, que es polarizable; el bromo se puentea entre los dos carbonos, así que ninguno de ellos lleva carga positiva completa. Queda un enlace π entre los carbonos.
Las flechas curvas
- Un par π del alquino forma un enlace C–Br.
- El par Br–Br se va como bromuro.
- Un par solitario del bromo puenteante se enlaza al segundo carbono, cerrando el anillo de tres miembros.
Abre el anillo desde el lado opuesto
El puente bloquea una cara, así que el bromuro debe aproximarse anti al bromo puenteante. Por lo tanto, los dos átomos de bromo quedan en lados opuestos del C=C restante.
Las flechas curvas
- El bromuro ataca a un carbono del puente desde el lado opuesto al bromo puenteante.
- El par C–Br del carbono atacado vuelve al bromo puenteante, abriendo el anillo.
(E)-2,3-Dibromobut-2-eno
La adición anti coloca los bromos en trans a través del nuevo doble enlace: (E)-2,3-dibromobut-2-eno. Con un solo equivalente de Br₂ sobrevive el segundo enlace π; un segundo equivalente puede adicionarse para dar un tetrabromuro.
Qué vas a practicar
Forma y abre un ion bromonio puenteado sobre un alquino para explicar por qué un equivalente de Br₂ da el dibromoalqueno E.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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