Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Adiciona un segundo equivalente de bromo
Condiciones: (E)-2,3-Dibromobut-2-ene, formed from but-2-yne and one Br₂ equivalent, meets a second Br₂ equivalent (excess Br₂ in CH₂Cl₂, dark). Follow the same ionic bromonium pathway to 2,2,3,3-tetrabromobutane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Puentea el enlace π restante
El último enlace π reacciona igual que lo hace un alqueno. Los dos sustituyentes bromo ya presentes retiran densidad electrónica, así que esta segunda adición es más lenta que la primera, pero el exceso de Br₂ la impulsa.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma un enlace con el bromo del Br₂.
- El par Br–Br se va como bromuro.
- Un par solitario del bromo puenteante se enlaza al otro carbono del alqueno, cerrando el anillo de bromonio.
Abre el ion bromonio
La apertura anti adiciona un bromo a cada carbono que antes formaba el alqueno.
Las flechas curvas
- El bromuro ataca a un carbono del puente anti al bromo puenteante.
- El par C–Br del carbono atacado vuelve al bromo puenteante.
2,2,3,3-Tetrabromobutano
Cada carbono que antes era del alquino lleva ahora dos bromos y un metilo: CH₃CBr₂CBr₂CH₃. Como cada carbono tiene dos sustituyentes Br idénticos, no hay estereocentros, así que el curso anti (frente al sin) de esta adición no deja ninguna huella estereoquímica. Dos equivalentes de Br₂ adicionan cuatro átomos de bromo a un triple enlace.
Qué vas a practicar
Consume el segundo enlace π de un alquino con exceso de bromo mediante un ion bromonio sobre el dibromoalqueno y reconoce que el tetrabromuro no tiene estereocentros.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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