Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Adición anti-Markovnikov de HBr a un alquino terminal
Condiciones: Hex-1-yne with one equivalent of HBr and a peroxide initiator (ROOR) under heat or light. Initiation has already produced a bromine radical. Draw one propagation cycle with fishhook (one-electron) arrows; ignore competing ionic addition.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Adición del radical bromo
Br• se adiciona al carbono terminal, de modo que el electrón desapareado queda en el carbono más sustituido y se forma un radical vinílico secundario. Queda un enlace π.
Las flechas curvas
- El radical bromo aporta uno de los electrones del nuevo enlace al carbono terminal.
- Un electrón π completa el nuevo enlace C–Br.
- El otro electrón π permanece en el carbono más sustituido como el nuevo radical.
Transferencia de hidrógeno desde HBr
La abstracción de hidrógeno cierra el ciclo y genera un nuevo Br• que propaga la cadena.
Las flechas curvas
- El radical vinílico aporta uno de los electrones del nuevo enlace C–H.
- Un electrón del enlace H–Br completa el enlace C–H.
- El otro electrón del enlace H–Br permanece en el bromo, regenerando un radical bromo.
1-bromohex-1-eno y un nuevo propagador de cadena
El bromo queda en el carbono terminal y el hidrógeno adicionado en el carbono más sustituido: adición anti-Markovnikov. El radical vinílico se invierte rápidamente, por lo que se forma una mezcla de 1-bromohex-1-eno E y Z; se dibuja el isómero E. El nuevo Br• continúa la cadena con otro alquino.
Qué vas a practicar
Completa los dos pasos de propagación de la cadena radicalaria en un alquino terminal y explica la posición terminal del bromo mediante el radical vinílico más sustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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