Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
2-Metilnon-4-ino a partir de pent-1-ino y bromuro de isopentilo
Condiciones: NaNH2, NH3(l); then 1-bromo-3-methylbutane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amiduro arranca el protón del alquino terminal
El ion amiduro arranca el protón del alquino terminal del pent-1-ino (pKa cercano a 25) y da el anión pent-1-inuro y amoníaco (pKa cercano a 38). La gran diferencia de pKa hace que esta desprotonación sea prácticamente completa.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno del amiduro toma el protón C–H terminal.
- El par σ C–H se queda en el carbono sp como el par solitario del pentinuro.
El pentinuro ataca el carbono primario del bromuro de isopentilo
El carbono del pentinuro ataca el carbono CH2–Br por la parte posterior y el bromuro sale en un solo paso. La ramificación del 1-bromo-3-metilbutano está a dos carbonos del carbono que reacciona, así que no estorba la aproximación posterior y la SN2 sigue siendo rápida.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace C–C en el carbono primario CH2–Br.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como ion bromuro.
2-Metilnon-4-ino
El 2-metilnon-4-ino lleva un grupo propilo en un carbono del alquino y un grupo isopentilo en el otro. La ramificación solo es un problema para la alquilación de acetiluros cuando está en el carbono que lleva el haluro o en el contiguo.
Qué vas a practicar
Desprotona el pent-1-ino y dibuja el ataque SN2 del pentinuro sobre el 1-bromo-3-metilbutano (bromuro de isopentilo) que da 2-metilnon-4-ino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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